★5月16日，北京大学第十六届“江泽涵杯”数学建模竞赛结果揭晓，共有3支队伍获得—等奖，其中2支队伍共6名成员均来自杭州二中。

　　★5月，在国际信息学奥林匹克竞赛中国队选拔赛暨全国信息学奥林匹克精英赛(CTS2019)中，全国共产生金牌53枚，杭州二中共有7人参赛，全部获得金牌，金牌总数位居全国第—。其中杭州二中方尤乐同学在—试中以245分的高分位居全国第—，周欣同学在二试中以155的高分位居全市第—。★5月17日，2019国际公众演讲比赛落下帷幕，现就读于清华大学的杭州二中2017届毕业生陈逸贤闯人全球6强。★5月26日，在第16届浙江省机器人竞赛中，杭州二中VEX机器人赛队在总决赛中斩获金牌!