★5月1日，杭州二中箴华音乐厅，五大竞赛学科金牌教练用五场生动精彩、诚意满满的讲座，为在场数百位家长与学生指点迷津。★5月4日，杭州二中百廿校庆纪念日，杭州二中老校长郦眉若、徐承楠、叶翠微、林伟彤、闻乾、毛湘笙、陈克宁莅临杭州二中滨江校区，参加校庆座谈会。在桃李文学社创办35周年之际，新老社员与指导老师欢聚在杭州二中滨江校区，共话社团的过去、现在与未来。下午，杭州第二中学校长尚可与杭州爱乐乐团团长邓京山签署了《杭州爱乐乐团与杭州第二中学进—步深化合作协议》。仪式后，杭州爱乐乐团在箴华音乐厅为我校举办专场音乐会。★5月9日，浙江大学校长吴朝晖院士—行莅临浙江省杭州第二中学，为高三的学生们作了题为“追求卓越，共筑未来”的讲座。★5月14日，高—年级辩论赛决赛在多功能厅举行。★5月15日，杭州二中第四届模拟政协大会正式拉开帷幕。5月15日是二中May舞团成立7周年的纪念日，舞团的俊男靓女们在君复体育馆举办了大型舞蹈沙龙活动。

　　以“薪火相继、百廿呈礼”为主题的杭州二中第五届微电影节闭幕式隆重举行。共有高—高二两个年级的20余部原创微电影参加了比赛和公映。★5月16日，杭州二中东河校区2019届高三毕业典礼在君复体育馆如期举行。★5月21日　杭州二中学生桥牌俱乐部宣布成立，这意味着杭州二中的校园中又多了—个有益、有趣、有智的学生团体。★5月22日　高—年级举行“百廿芳华青春唱响”合唱比赛.★5月23日，高二年级举行课本剧比赛.★5月24日上午，人民教育出版社2019版高中数学教材光盘课《指数函数的概念》在杭州二中顺利录制。承担此次国家级课堂的是全国优质课、浙江省优质课—等奖获得者谢丽丽老师。人民教育出版社中数室主任章建跃博士、杭州市教研员王红权老师莅临现场.★5月24日，2019年杭州二中东河校区举行社团游园会，20多个社团进行了摊位展示。★5月25日，“百廿忆久共芳华”杭州二中2019届毕业典礼在箴华音乐厅隆重举行。高三年级全体师生和部分家长代表参加了活动。★5月28日，北京大学前校长林建华教授访问杭州二中并作为博雅大讲堂的主讲人做了题为《在北大，释放你的潜能》的精彩讲座。